Nel 2002 un suo amico manda una demo delle canzoni composte da Amy a diverse case discografiche, poco dopo la cantante firma con la Island/Universal ma il rapporto con i produttori non è idilliaco; l’artista infatti lamenta un’eccessiva ingerenza da parte della casa discografica a scapito della sua libertà d’espressione. Nel frattempo cominciano a manifestarsi i primi disturbi.
Tra la pubblicazione del primo e del secondo album, la cantante dimagrisce notevolmente, in un’intervista ammetterà di aver sofferto di ‘un po’ di anoressia, un po’ di bulimia.’, aggiungendo, ‘ Non sono del tutto a posto ma credo che nessuna donna lo sia.‘